Конечно, лучший вариант - это на машине через границу в Керчи - и на самолет в Анапу.
На очередь на границе - пофигу - или пропустят так, без очереди, или платно - 2-5 тыс. по отзывам. Если ехать к раннему утру, очереди может и не быть.
В любом случае все можно ускорить за деньги, надо это сразу принять за рабочий вариант.
Семья может ехать тут-же - до и после границы - на такси, через границу - пешком. И вместе с Сашей на самолет.