Battareyka, важный момент!
Лично у меня те mp3 в теле которых есть картинка, не воспроизводятся. Для проверки и редактирования тэгов использую программу mp3tag.
Она прекрасно работает как по одному файлу, так и с папками и с директориями.
И ещё момент, какой размер флешки? Начните с 8 гиг. Ибо, то что больше, может работать а может и нет. Как повезёт