Вроде трасса А 111 нормальная, а вот что после Осташкова?
Там возможно будет попадаться грунтовка, и в итоге каких нибудь 100 метров вообще не проходимых для обычного авто.
Попадал я в такой просак,когда буквально видишь хорошую дорогу, а выехать на неё не можешь. Приходилось даже ночевать, т.к. обратно возвращаться было далеко, а вперед не проехать .